Camino del Olivar de Benito

También es conocido por Castillo de Villafranca ya que justo en esta misma zona se situaba la aldea de Villafranca del Castillo, que actualmente da nombre a una urbanización muy cerca de aquí.

Situado cerca de la confluencia de los ríos Aulencia, corriente de la que toma su nombre, y Guadarrama. Este paraje constituye una de las áreas de mayor valor ecológico del Parque Regional del curso medio del río Guadarrama y su entorno, espacio natural protegido creado en 1999.

El edificio se encuentra en estado de ruina progresiva, si bien se conserva gran parte de la estructura original. Es de propiedad privada

El castillo podría tener un origen musulmán. Aunque no existe abundante documentación al respecto, cabe suponer que fue residencia del jefe árabe de la zona, al que tributaban todos los pueblos del entorno.

Las primeras referencias escritas son muy posteriores. Se sabe que en el siglo XIV su propietario era García Fernández, y que en el siglo XV pasó a manos de Alfonso Álvarez de Toledo, noble al servicio de Juan II de Castilla. En 1450 aparece citado como fortaleza en un documento fechado en la ciudad de Madrid.